Gugus Pelindung

     Suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap.

                          

Gambar 1. Proteksi asetal pada gugus keton saat proses reduksi ester, terhadap reduksinya menjadi suatu diol ketika gugus tersebut tidak dilindungi.

Dalam banyak preparasi senyawa organik, beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Sehingga, bagian tersebut, atau gugus, harus dilindungi. Contohnya, litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. 

Istilah lain untuk menyebut gugus pelindung ini adalah PROTEKSI yaitu perlindungan terhadap gugus fungsional tertentu dari suatu reaktan. Tabel dibawah ini merupakan beberapa contoh gugus pelindung :

           

Suatu gugus fungsional dapat mengganggu reaksi pada gugus fungsional/tempat lain dalam suatu molekul yang kompleks. Contoh nya dapat di lihat pada gambar dibawah ini :  

 

Pada sintesis MT-1 berdasarkan diskoneksi tersebut di atas, reagen Grignard dapat menyerang karbonil keton terlebih dahulu yang lebih reaktif menghasilkan produk yang salah (bukan MT-1).

 

Untuk menghindari hal tersebut, maka gugus keton harus dilindungi terlebih dahulu (diproteksi). Metode yang biasa digunakan adalah membuatnya menjadi asetal /ketal siklik (direaksikan dengan etanadiol / etilenglikol).

Syarat suatu senyawa untuk dapat digunakan sebagai gugus pelindung ( protecting agent) adalah:

1. Mudah dimasukkan dan dilepaskan kembali
2. Tidak bereaksi dengan reagent yang bersangkutan

Proteksi melibatkan 3 langkah reaksi, yaitu:

1.   Pembentukan suatu turunan yang inert (Direaksikan dengan gugus proteksi) 
2.   Menjalankan reaksi yang diinginkan
3. Melepaskan kembali gugus proteksi

 Suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap

https://id.m.wikipedia.org/wiki/Gugus_pelindung

http://dokumen.tips/documents/bab-v-gugus-pelindung.html