SINTESIS MYTOMICIN

          Mytomycin biasanya digunakan bersamaan dengan obat lain untuk mengobati berbagai jenis kanker (seperti kanker lambung/kanker pankreas). Mitomycin bekerja memperlambat atau menghentikan pertumbuhan sel-sel kanker.Mitomycinadalah agen kemoterapi yang umum yang menghambat pertumbuhan sel. Berikut adlah beberapa struktur dari mytomicin : 


                                       

Sedangkan tahapan dalam sintesis mytomicin dapat di lihat pada gambar dibawah ini :

                                  
  
                                  

          Dari gambar diatas dapat di lihat enjelasannya sebagai berikut :

Tahap 1 : Pada tahap ini adanya katalis asam (aseptor) diklorometoksi metana atau TiCl2 menyebabkan O menjadi rangkap dan akan mendesak metil untuk lepas sehingga terbentuk aldehid. Gugus metoksi pada senyawa orto-diklorotoluena merupakan pengarah orto-para sehingga substituen diklorometoksi metana tersubstitusi orto.

Tahap 2 : Pada tahap ini terdapat reagen mCPBA (meta Cloro Peroksi Benzoat Acid), dimana reagen ini mudah menjadi radikal, sehingga menyebabkan senyawa yang berikatan menjadi radikal pula danmCPBA (meta Cloro Peroksi Benzoat Acid) berubah menjadi radikal. Selanjutnya radikal-radikal tersebut akan bereaksi membentuk gugus karbonat.

Tahap 3 : Pada tahap ini  Reagen NaOMe yang mengkationisasi gugus karbonat. Rreagen MeOH yang menghasilkan senyawa ester. Air untuk menghidrolisis ester dan menghasilkan gugus hidroksi atau senyawa orto-dimetoksi meta-hidroksitoluene.

Tahap 4 : Dalam tahap ini dengan menggunakan pelarut aseton terjadi reaksi substitusi elektrofilik dari 3-bromo-1-propena, H yang terikat pada O akan berikatan dengan Br- sehingga propena akan tersubstitusi pada O.

Tahap 5 : Pada tahap ini terjadi dua tahapan Pertama, terjadi delokalisasi membentuk keton. Kedua, terjadi reaksi reduksi menghasilkan senyawa 2,6-dimetoksi-3-hidroksi-4-alil-toluena.

Tahap 6 : Pada tahap ini terjadi pementukan ikatan rangkap dua pada atom O

Tahap 7 : Pada tahap ini Zn sebagai reduktor akan mereduksi O menjadi OH dengan asam asetat sebagai pelarut.

Tahap 8 : Pada step 8, BnBr digunakan sebagai gugus pelindung, K₂CO₃ sebagai katalis dan DME/DMF sebagai pelarut

Tahap 9 : Pada tahap ini terjadi pembentukan epoksida dari dioksan.

Tahap 10 : Pada tahap akhir, cincin epoksida akan membuka dan disubstitusi olen CH3CN dan menyebabkan O kekurangan elektron, ditambahkan CrO3- sehingga menghasilkan gugus keton.

http://zummulkisthi.blogspot.co.id/2016/04/total-sintesis-mitomycin_83.html?m=1