The Art and Science Of Total Syntethis



Kali ini akan dibahas yaitu materi tentang perkembangan dari sintesis total senyawa organic. Pada awal abad ke-21 perkembangan dan sintesis total sama seperti biasa. Dimana pada abad ini perkembangan sintesis total semakin berkembang dari setiap era. Kelahiran sintesis total terjadi pada abad ke-19. Dimana produk alam yang pertama kali di sintesis adalah Urea (gambar 1) pada tahun 1828 oleh Wohler.

    

 Pada bahasan kali ini akan dijelaskan bagaimana sintesis total dari natural product strychnine. Senyawa strychnine merupakan racun yang paling terkenal dari species tanaman strychnos. Struktur kotornya terungkap pada tahun 1946 dan kemudian dikonfirmasi melalui analisiskristalografi sinar-X. Pada tahun 1952, Sir Robert Robinson berkomentar bahwa strychnine  untuk ukuran molekulnya merupakan zat yang paling kompleks yang diketahui. Dimana mekanisme sintesis nya sebagai berikut :

 

Dari sintesis tersebut Woodward mengemukakan gagasan bahwa pemutusan iksidatif cincin aromatic yang kaya akan electron mungkin akan relevan. Dari mekanisme sintesis total diatas mengantarkan era kejayaan untuk sintesis total dan belum pernah terjadi sebelumnya. Hal yang menarik dari sintesis strychnine ini adalah ketergantungannya hanya pada reagen yang paling sederhana. Hal yang menarik adalah dengan struktur molekul yang menantang, strychnine ini terus menguasai fikiran beberapa orang. Sejak saat itu sintesis telah muncul dalam berbagai literature.


 R. B Woodward, M. P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4749 ± 4751;)

R. B. Woodward, M. P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U.
Daeniker, K. Schenker, Tetrahedron 1963, 19, 247 ± 288.













Komentar

Postingan Populer