Pembentukan ikatan C-C, Penyerangan Elektrofilik dan Nukleofilik

Ikatan karbon-karbon adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan tunggal, yaitu ikatan yang tersusun atas dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan tunggal karbon-karbon adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk dari satu orbital hibrid dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp³ adalah orbital hibrid, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp² ke sp²). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Adapun panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm.

Karbon adalah salah satu dari beberapa elemen yang dapat membentuk rantai panjang atom sendiri, yang disebut katenasi. Hal ini ditambah dengan kekuatan ikatan karbon-karbon menimbulkan sejumlah besar bentuk molekul, banyak yang merupakan elemen struktural penting dari kehidupan, sehingga senyawa karbon memiliki bidang mereka sendiri. Etana (C₂H₆) merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon.

Di dalam kebanyakan reaksi senyawa organik ada satu atau lebih ikatan kovalen yang putus. Jika suatu ikatan putus dalam mana kedua elektron kovalennya tetap pada satu bagian pecahan maka mekanisme disebut heterosiklik. Meskipun biasanya melibatkan ion sebagai spesies-antara tetapi hal itu tidak bukan keharusan. Hal yang penting adalah elektron tidak pernah tidak berpasangan. Bagi kebanyakan reaksi, adalah tepat sekali untuk menyebut satu reaktan sebagai pereaksi penyerang dan yang lain disebut substrat. Substrat adalah molekul yang menyuplai karbon ke ikatan baru. Jika ikatan karbon-karbon terbentuk maka perlu untuk memilih secara acak molekul mana sebagai substrat dan molekul mana sebagai pereaksi penyerang. Di dalam reaksi heterosiklik, umumnya pereaksi yang membawa pasangan elektron ke substrat atau mengambil elektron dari substrat. Pereaksi yang membawa pasangan elektron disebut nukleofil dan reaksinya disebut nukleofilik. Pereaksi yang mengambil pasangan elektron disebut elektrofil dan reaksinya disebut elektrofilik.

Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). Sedangkan elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron,sehingga ia suka akan elektron.

Situs nukleofil atau elektrofil dalam suatu senyawa organic netral dapat ditentukan dengan melihat:

1.Keberadaan lone pair

2.Tipeikatan (sp, sp², atau sp³)

3.Polaritas ikatan.

Kekuatan relative nukleofil (nuklefilisitas) dari suatu anion, atau situs nukleofil dalam suatu molekul netral, tergantung pada ketersediaan dua elektron. Semakin elektronegatif suatu atom, maka semakin nukleofilik atom tersebut, karena atom diikat lebih kuat oleh nukleus. Kekuatan nukleofil suatu anion, dalam satu perioda yang sama pada tabel periodik mengikuti aturan semakin elektronegatif suatu atom, maka semakin lemahn ukelofilnya dan basanya.

Kekuatan relative elektrofil (elektrofilisitas) dari suatu kation, tergantung pada stabilitas muatan positif. Kekuatan elektrofilik relative dari suatu situs elektrofil dalam satu molekul netral tergantung pada ukuran muatan positif parsial (δ+). Atom hidrogen atau karbon bersifat sebagai elektrofil jika terikat pada atom elektronegatif; semakin elektronegatif atom tersebut, semakin elektrofilik hidrogen dan karbon.

Salah satu dari penerapan elektrofil maupun nukleofil adalah dalam reaksi substitusi. Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.

Reaksi substitusi terjadi jika dua bahan baku saling mempertukarkan gugus membentuk dua produk baru.

Mekanisme reaksi ini dimulai dengan penyerangan elektrofilik atau nukleofilik terhadap gugus fungsional kunci.

1.    Substitusi nukleofilik

Contoh substitusi pada alkil halide

2.    Substitusi elektrofilik

Pertanyaan :

1.    Pada pembentukan ikatan tunggal C-C apakah akan membentuk hibridisasi pada rantai molekulnya ?

2.    Apa perbedaan ikatan heterolitik dan homolitik serta kaitannya dengan elektrofilik dan nukleofilik ?

Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga.

Firdaus, M.S. 2009. Modul Pembelajaran Kimia Organik Fisis I. Makassar: FMIPA UNHAS.