GUGUS PERGI dan PENGARUH GUGUS TETANGGA

Suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp³ yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil harus mengandung pasangan elektron  yang tadinya sebagai elektron ikatan. Ada dua persamaan umum yang dapat dituliskan:

                     

Misalkan terdapat senyawa alkil halida direaksikan dengan anion lain.

                       

Partisipasi gugus tetangga didefinisikan sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Untuk reaksi substitusi seperti dibawah, X sebagai gugus tetangga berperan dalam penyerangan nukleofilik intramolekul sehingga melepaskan Y sebagai gugus pergi, yang kemudian diikuti oleh substitusi intermolekul. Efek dari gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimericassistance”. Peningkatan kecepatan reaksi dengan adanya partisipasi gugus tetangga diketahui dengan membandingkan laju reaksi suatu senyawa yang memiliki gugus tetangga dengan reaksi yang sama pada senyawa analog yang tidak memiliki gugus tetangga.

Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal.

               

Pertanyaan :

1.  Jelaskan kenapa pada basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik ?

2.  Mengapa efek dari gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi ?

Bresnick, Stephen. 2004. Inti Sari Kimia Organik. Jakarta :Hipokrates.

Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga.