Total Syntethis natural Products
Assalamualaikum wr.wb…. apa kabar semuanya ??
Semoga pada baik yah. Pada kesempatan ini saya akan membahas materi tentang
“Total Syntethis natural Products”. Semua organisme hidup, dari protozoon
sederhana ke protozoon mamalia yang paling kompleks, mengandung berbagai macam
senyawa karbon. Pelajaran tentang bahan alam diawali dengan isolasi,
identifikasi, dan klasifikasi senyawa yang terdapat didalamnya dan hubungannya
dengan materi hidup. Pekerjaan jenis ini
mempunyai hubungan dengan tumbuhan atau memeriksa fisiologi dari
peninggalan yang penting, tetapi banyak ahli kimia organik bekerja dalam bidang kimia bahan alam
sekarang sedang perhatian pada reaksi-reaksi kimia yang terdapat dalam sel
hidup dan batasan antara kimia organik, kimia biologi, dan biokimia yang
perkembangannya masih samar-samar. Perkembangan penting dalam tahun ini adalah
telah di pelajari biosintesis, dimana jalan suatu organisme membentuk molekul
kompleks dari molekul yang sederhana.
Pada bahasan kali ini natural product yang akan
disintesis adalah nakiterpiosin. Nakiterpiosin merupakan senyawa yang sering
digunakan untuk kemoterapi kanker. Adapun peran dari senyawa nakiterpiosin ini
didalam tubuh adalah sebagai anti-mitosis yang menargetkan mikrotubulus.
Dimana, nakiterpiosin akan menginduksi penangkapan mitosis dan menyebabkan
masalah pada mitosis pada sel kanker manusia dengan merusak perakitan spindle
bipolar. Strategi sintesis nakiterpiosin melibatkan pusat pembangunan konvergen
cincin siklopentanon dengan reaksi cross-coupling carbonylative dan reaksi
photo-nazarov cyclization seperti yang dijelaskan gambar
berikut :
Komponen electrophillic coupling component pada
gambar nomor 51 diatas disintesis oleh reaksi diels-alder intramolekul dan
nucleophillic coupling component pada gambar nomor 52 disintesis oleh reaksi
aldol mukaiyama vinylogous.
Gambar diatas merupakan struktur kimia dari
nakiterpiosin. Gambar 49 merupakan struktur nakiterpiosin dari hasil percobaan
NMR. Sedangkan dari gambar 50 dapat dilihat bahwa atom C-21 klorin pada
nakiterpiosin mungkin diperkenalkan oleh radikal klorinasi, dan atom C-6 bromin
oleh bromoetherification hingga mengakibatkan retensi konfigurasi pada C-20 dan
anti C-5,6 bromohydrin stereochemistry.
Jadi, skema sintesis total
senyawa nakiterpiosin
ini dapat dilihat seperti gambar dibawah ini :
Dari gambar diatas untuk mensintesis
nakiterpiosin, pertama-tama struktur 52 harus di deprotected terlebih dahulu
lalu digabungkan dengan struktur gambar 51 dalam kondisi carbonylative.
Kemudian hasil yang didapat di fotolisis dan dideprotection hemiacetal sehingga
membentuk senyawa nakiterpiosin seperti struktur gambar 1.
Sumber:
Bearbeitet,
Von., Corey, E.J and Jack Li, Jie . 2013. “Total Synthesis of Natural Product,
At the Frontiers of Organik Chemistry”.
Komentar
Posting Komentar