Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asam-basa Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari harga pKa atau pKb-nya. Tetapi untuk senyawa-senyawa organik, yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks.

1.  Asam Organik

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton. Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.

Untuk menjelaskan sifat-sifat anhidrida asam, kita akan mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam sederhana. Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali.

Kelarutan dalam air : Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidridaetanoat yang terbentuk.

Titik didih : Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi vanderWaals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.

2.  Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.

Keasaman suatu senyawa organic berhubungan dengan sifat intramolekul nya. Senyawa asam karboksilat akan mempengaruhi sifat keasaman senyawa asam karboksilat dan pada senyawa alkylhalide akan mempengaruhi gugus lepas pada reaksi substitusi dan eliminasi sedangkan senyawa karbonil akan mempengaruhi jalannya reaksi adisi nukleofil, dan sebagainya. Sebagai contoh, senyawa asam karboksilat antara asam asetat dengan asam -kloro asetat, sifat keasaman ke dua senyawa akan berbeda , dimana gugus metil CH₃ pada asam asetat bersifat +I (pendorong electron) sehingga atom C pada gugus karboksilat lebih bermuatan positif sehingga H+ dari asam asetat sulit lepas daripada  asam -kloro asetat. Jika H+ susah lepas maka keasaman akan berkurang (Ka kecil) dan pKa besar. Gugus Cl pada posisi  pada asam -kloro asetat bersifat sebagai –I (penarik electron) sehingga atom C pada gugus karboksilat kurang bermuatan positif sehingga H⁺ dari asam asetat mudah lepas maka keasaman akan bertambah (Ka besar) dan pKa kecil. Jadi sifat keasaman senyawa -kloro asetat > asam asetat.

            Untuk senyawa asam karboksilat yang mempunyai sifat induksi +I (pendorong electron) yang semakin besar maka sifat keasaman senyawa akan berkurang, misal. sifat keasaman dari asam asetat > asam propionate.

       Senyawa asam karboksilat yang sifat penarik electron semakin kuat maka sifat keasaman senyawa akan bertambah, misal senyawa -kloro asetat dengan -fluoro asetat. Fluor  F lebih elektronegatif daripada klor Cl, maka keasaman -fluoro asetat > -kloro asetat.

Pertanyaan : Mengapa senyawa-senyawa organik yang bersifat asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil dibanding senyawa organik yang bersifat asam lemah ?

Firdaus, M.S. 2009. Modul Pembelajaran Kimia Organik Fisis I. Makassar: FMIPA UNHAS.

http:///reaksi-asam-basa-dalam-senyawa-organik_9.html?m=1